El rey Alfonso VII en 1150 cedió la villa de Calatrava al arzobispo de Toledo a fin de que consagrase en Iglesia la mezquita mayor, encargando la defensa de la villa a los Caballeros Templarios.
A la muerte del rey Alfonso, los musulmanes se propusieron la reconquista de la villa. El Abad Múmen reforzó la línea del Guadiana. Ante tal amenaza, los Caballeros Templarios abandonaron Calatrava.
Orden Militar Calatrava
Se presenta una situación muy grave, si se perdía Calatrava, la ciudad de Toledo quedaba amenazada por los árabes. Todo el terreno reconquistado por el rey Alfonso iba dirigido a perderse.
Ante estos acontecimientos, el rey Sancho (hijo de Alfonso VII) convoca un Consejo de la Nobleza, promulgando que la villa de Calatrava sería entregada en propiedad al que decidiera defenderla.
Un asistente al Consejo, Don Raimundo, Abad de Santa María de Fitero pidió la villa de Calatrava a instancias de un Hijohidalgo y noble, Don Diego Velázquez.
El rey Don Sancho, en la villa de Almazán cuando era el 1 de enero de 1158, firma la carta de donación de la villa y fortaleza de Calatrava a la Orden del Cister - representada por el Abad Don Raimundo - para que la defendieran de los musulmanes.
La donación fue confirmada por el Potestad de Castilla, el Primado de las Españas, el Señor de Logroño, varios condes, y entre otros prelados el de Sigüenza que acabaría ocupando el arzobispado de Toledo.
Para la defensa de la villa de Calatrava, el Abad Don Raimundo y Don Diego Velázquez (su Gran Capitán) organizaron un ejercito de unos veinte mil hombres simpatizantes de la Orden Cisterciense. El ejercito se distribuyo por campos y aldeas, los árabes ante tal ejercito abandonaron y la villa de Calatrava fue salvada.
La Orden de Calatrava quedaba constituida por numerosos caballeros que tomaron las costumbres de la Orden Cisterciense. Cuando muere el principal fundador de la Orden, Fray Diego Velázquez, la Orden comienza a dividirse ante las desavenencias de los caballeros a vivir con monjes de vida contemplativa y tener como superior a un Abad.
Los caballeros eligieron un Maestre de la Orden, convirtiéndose en milicia, los monjes se retiraron a Ciruelos.
Don García, primer Maestre de la Orden de Calatrava - según documentos de 1164 - consiguió del Pontífice y de la Orden del Cister la primera regla para la Orden de Calatrava. A su muerte, fueron sucediéndose los Maestres, mientras que la Orden de Calatrava se convertía en un gran ejercito en continua ayuda de los reyes cristianos (combatieron con el rey de Castilla en la toma de Cuenca y con el rey de Aragón en la toma de Alcañiz).
La Orden de Calatrava tropieza con el Caudillo Almanzor que con un poderoso ejercito toma la villa de Calatrava, pasando a cuchillo a todos sus defensores.
Con lo que quedaba de la Orden, el Maestre Don Nuno Pérez atacó la fortaleza de Salvatierra, convirtiéndola en morada de la Orden de Calatrava. Los Maestres fueron sucediéndose y la Orden se convertía de nuevo en un gran ejercito.
La Orden combatió en las Navas de Tolosa, y en años sucesivos fue reconquistando varías villas y fortalezas llegando a recobrar un gran esplendor, sus dominios abarcaban desde Argamasilla de Alba hasta Sierra Morena, desde Almadén hasta Toledo.
En la reconquista de Andalucía, la Orden de Calatrava se distinguió como fuerza de choque en la toma de Baeza y el cerco a Córdoba, aumentado su poderío adquiriendo villas y fortalezas.
En la villa de Salvatierra levantaron un nuevo convento al que denominaron Calatrava, en memoria al baluarte del Guadiana.
Mientras tanto la Orden llegó a tener tanto poder que por suspicacia los reyes determinaron que el cargo de Maestre sería por designación real.
Cuando la Orden de los Templarios quedo disuelta, los Pontífices asignaron a la Orden de Calatrava todos los bienes que poseían.
El pontífice Benedicto XIII, a instancias del Maestre Don Gonzalo Nuñez, otorgo a la Orden de Calatrava una cruz colocada sobre sus vestiduras, cruz que se colocaron por primera vez el día de todos los Santos de 1397.
Con el continuar de los años, la Orden de Calatrava siguió creciendo por toda España en poderío, posesiones y vasallos. En varías ocasiones intervino en política nacional según fueran sus intereses.
Con la llegada de los Reyes Católicos y su política de centralizar todo el poder en la corona, siendo Maestre de la Orden Don Garci López de Padilla, determinaron dar fin a la Orden de Calatrava, de forma que quedaba incorporada a la Corona a la muerte de su Maestre.
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